Jak líčí zpráva k Hodnocení naplňování Strategie vzdělávací politiky ČR do roku 2020, současná struktura středního vzdělávání bohužel stále odpovídá situaci v minulosti, kdy většina absolventů mířila bezprostředně na trh práce. V současné době, kdy cca 60 % absolventů SŠ nastupuje rovnou na vysokou školu je současné nastavení předmětem oprávněné kritiky. Jak je poměrně detailně a přesvědčivě doloženo v samotné Strategii 2020, největší množství otázek je spojeno se vzděláváním žáků v nematuritních oborech středního vzdělávání. Cílená příprava na jednotlivá povolání je často do značné míry promarněna, protože většina absolventů do 5 let od ukončení stejně pracuje v jiném než absolvovaném oboru.
Hodnotící zpráva dále dokládá, že šance na studium na vysoké školy je výrazně určována typem studované střední školy a studovaného oboru. Zároveň se ukazuje, že účast v jednotlivých oborech středního vzdělávání (zejména v maturitním versus nematuritním oboru) je výrazně určována sociálním zázemím studenta (viz Hrozba Takřka nulový důraz vzdělávací politiky na snížení vlivu socioekonomického statusu na výsledky vzdělávání). Diferenciace ve středním vzdělávání má tak negativní vliv na snižování nerovností ve vzdělávání.
ČR má v populaci nadprůměrný podíl absolventů odborně zaměřeného středního školství vůči absolventům všeobecných vzdělávacích programů, nicméně trend posledních let je takový, že absolventů odborných středních škol proporčně mírně ubývá. Problematická je míra nezaměstnanosti vyučených, zejména v oborech E.
Hlavní otázkou spojenou s dvěma hlavními větvemi středního vzdělávání je, zda by nemělo dojít k reformě známé z jiných vzdělávacích systémů (např. Finsko nebo Velká Británie), kde střední vzdělání vede ke kvalifikaci umožňující v různé míře a za vybraných podmínek postup do terciárního vzdělávání bez dalšího studia, jako je tomu nyní v ČR (nástavbové studium). Takový systém přirozeně reaguje na vzdělanostní inflaci, resp. masifikaci terciárního vzdělávání. V té spojitosti je negativní vlastností systému, že střední školy designované pro žáky se zájmem pokračovat na univerzitě (gymnázia) jsou prezentována jako výběrová, přičemž střední odborné vzdělávání zakončené maturitou často neposkytuje takový všeobecný základ, jaký by vysoké školy v průměru požadovaly.
V neposlední řadě data odhalují, že závislost výsledků na socioekonomickém statusu, která se opakovaně a ve vysoké míře ukazují při šetřeních PISA – naposledy PISA 2018, kde zvýhodnění žáci v České republice měli ve čtení o 105 bodů lepších výsledků než žáci znevýhodnění, přičemž průměr OECD byl 89 bodů – se promítá i na vstup do terciárního vzdělávání. Publikace OECD Equity in Education 2018 ukazuje, že pravděpodobnost absolvování terciárního vzdělání se napříč roky zvýšila (a přirozeně i počet absolventů), ovšem téměř výhradně pro studenty, jejichž rodiče mají sami vystudovanou střední, nebo vysokou školu (Fig 2.17). To významně znemožňuje vzdělanostní a potažmo sociální mobilitu, která právě v získání vyšší kvalifikace, než jakou mají rodiče, spočívá.
